Chimie · Toumpé Intellectual Groups , le n° 1 du E · Learning / Examen Blanc n° 2 Session : Mars 2021 · Terminale C d
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Exercices, méthodes & corrigés (3)
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Méthodes et corrigés
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EXERCICE 1
Chimie organique
1.1. Définir les termes suivants: (a) Amphion; (b) Mélange racémique. 1.2. Recopier et compléter les équations-bilan suivantes : 1.2.1. C2H5 - N(CH3)2 + ........... → (C2H5)2N (CH3)2 + Г 1.2.2. COCI + CH3-NH-C2H5 → ........... + HCl 1.2.3. CH3–COOH + C2H5 -COOH P4O10 → H2O + ........... 1.2.4. -COOH + ........... → COO-CH(CH3)2 + H2O 1.3. Ecrire les formules semi-développées des molécules suivantes : a) Anhydride phtalique; b) N,N- diéthyl-2-méthylbenzamide. 1.4. Nommer les composés suivants : a) C6H5-N+(C2H5)3; b) (CH3)2CH-CH2-CH(C2H5) - COCL. 1.5. Quelle est la différence entre isomères de configuration et isomères de conformation. 1.6. On considère la molécule d'acide a-aminé donnée par les deux représentations (a) et (b) ci-contre. - Recopier, compléter et nommer chacune de ces deux représentations (a) et (b). - Donner le nom systématique de cette molécule. Représentation (a) Représentation (b)
8 ptsEXERCICE 2
Chimie organique
1. On considère une amine aromatique A de formule brute CxHyN et ne comportant qu'un seul cycle benzénique. 1.1. Exprimer x et y en fonction du nombre n d'atomes de carbone qui ne font pas partie du cycle benzénique. 1.2. Déterminer la formule brute de cette amine sachant que sa microanalyse fournit un pourcentage en masse de 11,57% d'azote. 1.3. Cet amine A réagit sur l'iodométhane en en solution dans l'éther pour donner un seul produit. 1.3.1. Identifier cette amine A en précisant sa classe, sa formule semi-développée et son nom. 1.3.2. Ecrire, en explicitant le mécanisme réactionnel, l'équation-bilan de cette réaction et nommer le produit formé. 1.3.3. Quelle propriété des amines cette réaction met-elle en évidence et comment appelle-t-on ce type de réaction ? Données : H: 1 g.mol¹; C: 12 g.mol¹ ; N: 14 g.mol¹ ; O : 16 g.mol¹. 2. La formule générale d'un acide a-aminé B est : R –CH(NH2) – COOH ; où R est un groupe alkyle. On vaporise entièrement une masse me = 8,5 g de cet acide a-aminé B. Le volume de gaz obtenu mesuré dans les conditions normales de température et de pression vaut VB = 2,13 cm³. 2.1. Montrer que la densité de vapeur de cet acide a-aminé B vaut approximativement d = 3,07. 2.2. En déduire sa masse molaire moléculaire MB, sa formule semi-développée et son nom dans la nomenclature officielle. 2.3. Le composé B est chiral. Pourquoi ? Donner les représentations de Fischer de ses deux énantiomères. 2.4. Donner les formules des trois formes de cet acide a-aminé B présentes en solution aqueuse. Données: - Masse molaire atomiques en g/mol: C: 12 g.mol¹; O: 16 g.mol¹; H: 1 g.mol¹; N: 14 g.mol¹. - Volume molaire gazeux: Vo = 22,4 L/mol ; - Masse volumique de l'air : µa = 1,3.10³ kg/m³
8 ptsEXERCICE 3
Chimie organique
Lors d'une séance de travaux pratiques, un groupe d'élève de la classe de Tle D désire synthétiser un dipeptide (H) à partir de deux acides a-aminés (E) et (F) dans les réactions suivantes : (R.1): (E) + CH3-CH2-OH → (E') + H2O ; (R.2): (F) + CH3-COCl → (F') + HCl; (R.3): (F') + PCl5 → (F") + autres produits ; (R.4): (E') + (F") → (G) + HCl. (G) est un composé de formule: CH3-C-NH-CH-C-NH-CH-C-O-CH2-CH3 3.1. Quel est le but de chacune des quatre réactions (R.1), (R.2), (R.3) et (R.4)? 3.2. Donner les formules semi-développées des composés (E), (Ε'), (F), (F'), et (F"). 3.3. Quelle est la nature du composé (G) obtenu ? 3.4. On réalise l'hydrolyse du composé (G). Quel est le but de cette réaction d'hydrolyse de (G) ? Ecrire l'équation bilan de l'hydrolyse du composé (G) et nommer les produits obtenus. Données : CH3-CH-CH-COOH: Threonine (Thr) OH NH2 CH2-CH-COOH: Tyrosine (Tyr) NH2 OH-CH2-CH-COOH: Sérine (Ser) NH2 CH2-CH-COOH: phénylalanine (Phe) NH2
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