Chimie Exercices Collège Jean Tabi Terminale C d 2019
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Exercices, méthodes & corrigés (2)
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Exercice 1
Chimie organique
L'aspartame est l'un des édulcorants les plus utilisés. Son pouvoir « sucrant » vaut environ 100 fois celui du saccharose (« sucre »). Il est préconisé, en remplacement du saccharose, pour les personnes diabétiques ou suivant un régime alimentaire « sans sucre ». 1-Soit l'acide 2-aminobutanedioïque, noté A, et l'acide 2-amino-3-phenylpropanoïque Noté B. Ecrire les formules semi développées de ces deux molécules. 2- Le composé B présente deux stéréoisomères. Justifier cette affirmation. De quelle relation de stéréoisomérie s'agit-il ? 3- B réagit sur le méthanol en catalyse acide pour donner C. 3.1- Ecrire l'équation bilan de la réaction. 3.2-Pourquoi catalyse-t-on? Qu'aurait-on pu faire pour éviter de catalyser ? 4- Enfin, le composé A réagit sur C. 4.1- Montrer que cette réaction peut conduire à deux isomères de constitution de formules brutes C14H18O5N2. 4.2- L'aspartame est, parmi ces deux composés, celui dont le groupe carboxyle est lié à -CH2. Préciser la formule semi développée de l'aspartame. 4.3- Que pourrait-on proposer pour améliorer cette dernière étape ? 5- On considère la molécule d'aspartame. 5.1- Quelles sont les fonctions chimiques présentent dans cette molécule ? 5.2- Combien de stéréoisomères peut-on envisager pour cette molécule ?
Exercice 2
Chimie organique
3- Le 2-bromobutane, obtenu par action du bromure d'hydrogène sur le but-2-ène, réagit avec l'éthylamine. On effectue la réaction d'hofmann dans des conditions expérimentales telles que l'on obtienne majoritairement l'amine secondaire. 3.1- Ecrire les équations bilans traduisant cette réaction. 3.2- Quel est le nom de l'amine formée ? 4- La molécule de butan-2-ol est chirale. 4.1- Quelle est la cause de la chiralité de cette molécule ? Donner une représentation spatiale de chacun des énantiomères du butan-2-ol. 4.2- On veut fabriquer le butan-2-ol par hydratation d'un alcène. 4.2.1- A partir de quel alcène A, peut-on obtenir uniquement le butan-2-ol? 4.2.2- Cet alcène présente une isomérie de configuration. Donner la représentation spatiale et le nom de chacun des isomères de A. - A quelle particularité de la liaison entre deux atomes de carbone est due cette isoùérie ? 4.3- L'hydratation de l'un des isomères de A conduit à un même mélange. Ce mélange contient deux énantiomères du butan-2-ol. -Dans quelles proportions se trouvent ces deux énantiomères dans le mélange? - Comment appelle-t-on un tel mélange ? - Quel est l'effet d'un tel mélange sur la lumière polarisée ?
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