Chimie Theorique · Collège Polyvalent Saint Pierre · Séquence 2 · Tlecd
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Exercices, méthodes & corrigés (4)
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Méthodes et corrigés
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Exercice 1
Chimie organique
1. Définir: saponification; réactif nucléophile 2. Qu'est ce qui justifie le caractère particulier des propriétés physiques des acides carboxyliques par rapport à celle des alcools? 3. Choisir la bonne réponse: 3.1. Les amines ont une structure géométrique : a) Plànc b) Tétraćdrique c) Pyramidale 3.2. L'halogénation d'un acide carboxylíque : a) Baisse la force de ce demier b) Augmente la force de ce dernier c) Aucun effet 3.3. La réaction d'une amine de formule générale R3N sur un dérivé halogéné conduit à la formation: a) D'un anhydride d'acide b) D'un sel d'ammonium quaternaire c) Une solution de base faible. 4. L'action d'une amine sur un chlorure d'acylc met en évidence le caractère électrophile des chlorures d'acylc. Vrai ou Faux 5. Ecrire l'équation de formation du polyéthylène téréphtalate (PET) à partir de l'éthane-1,2-diol et l'acide phtalique. De quel type réaction s'agit-il?
8 ptsExercice 2
Chimie organique
1. Nommer les composés suivants: (i) H3C-C(CH3)2-CH2-OH (ii) CH3-CH2-COOCH2-CH3 2. D'une substance naturelle, deux composés organiques ont été isolé, analysés et identifiés: A= CH3-CH2-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH(C2H5)-NH-C2H5; B= CH3-CH-CH(C2H5)-CO-O-CH(CH3)-CH(CH3)2 2.1. Etude du composé A. 2.1.1. Choisir, parmi les noms suivants celui/ceux qui convient à A: a) N-éthyl-4-éthyl-5-méthylheptan-3-amine; b) N-éthyl-1,2-diétlyl-3-méthylpentylamine; c) N-éthyl-4-éthyl-5-méthylheptylamine. 2.1.2- Le composé A est une amine secondaire qu'on notera par la suite R-NH-C2H5. Dans un mélange de A et du chloroethane CH3-CH2-Cl en excès, il se produit une série de réactions dont le produit final est urn sel d'ammonium quatenaire A'. a) Ecrire la formule semi-développée du composé A' et le nommer. b) L'ensemble des réactions aboutissants au sel A' met en jeu le caractère basique et le caractère nucléophile des amines. Donner la cause de ce double caractère. 2.2. Etudé du composé B. 2.2.1. Le composé B est un ester qu'on peut obtenir par action d'un alcool B1 sur un acide B2 (méthode 1) ou sur B'2 le chlorure d'acyle de cet acide (méthode 2). a) Ecrire la formule semi-développée et le nom des composés B1, B'2 et B2. b) Donner en justifiant, la méthode de synthèse avantageuse des deux proposées. c) L'acide B2 peut être obtenu par oxydation ménagée en milieu acide avec un excès de dichromate de potassium K2Cr2O7 sur un composé B"2. -Ecrire l'équation bilan de réaction, donner la fonction chimique et le nom du composé B"2.
8 ptsExercice 3
Chimie organique
1. On mélange 32,0g d'acide acétique pur CH3COOH et 16,0g d'alcool isoamylique de formule semi- développée CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH. 1.1. Indiquer deux actions qu'on peut mener pour accélérer cette réaction. 1.2. L'un des réactifs est introduit en excès, lequel ? justifier. 1.3. Sachant que le rendement de la réaction est de 59%, calculer la masse d'ester obtenue. 1.4. On fait réagir un excès d'ammoniac sur l'acide acétique pour obtenir un composé C. Ecrire l'équation bilan de la réaction qui a eu lieu et nommer le produit organique C obtenu. 2. Un composé D est obtenue par action de 0,2mol de N, N-dimethylaniline C6H5-N(CH3)2 sur une solution de 0,2mol d'iodoéthane dans le benzene. En refroidissant, on obtient un précipité. 2.1. Le benzène joue-t-il le rôle de réactif ou de solvant dans cette réaction ? 2.2. Ecrire l'équation bilan de la réaction. 2.3. Dans l'hypothèse d'une réaction totale, calculer la masse de produit obtenu.
8 ptsSituation problème
Chimie organique
Situation problème: Synthèse d'un médicament L'aspirine ou acide acétylsalicylique (médicament le plus consommé au monde) est bien connue pour ses propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et anticoagulantes. Autrefois extrait de l'écorce ou des feuilles de saule blanc, il est aujourd'hui synthétisé au laboratoire pour satisfaire la forte demande mondiale. L'acide salicylique portant un groupe hydroxyle peut comme un alcool, subir une estérification. Un technicien de laboratoire décide de produire 100 flacons d'aspirine en faisant réagir 200g d'acide salicylique avec 230ml d'acide éthanoïque. Il est alors surpris de la faible quantité d'aspire obtenu, soit 110g et s'interroge sur la possibilité d'améliorer la quantité du produit. Données: Un comprimé d'aspirine contient 250mg d'aspirine et chaque flacon contient 10comprimés. La formule de l'aspirine: CH3-COO-C6H4-COOH La masse molaire d'aspirine: 180g/mol; Masse volumique anhydride éthanoique 1,08g/ml; Masse volumique acide éthanoïque 1,05g/ml Produits disponibles au laboratoire Produit Formule Masse molaire Quantité Acide salicylique HO-C6H4-COOH 138g/mol 200g Acide acétique CH3COOH 60g/mol 190ml Décaoxyde de tétraphosphore P4O10 284g/mol 50ml 1- Expliquer brièvement au laborantin l'origine du problème rencontré et proposez lui un nouveau protocole sur la base des produits disponibles au laboratoire pour améliorer sa production. 6pts Consigne: on indiquera pour l'(les) étape(s) du protocole, l'(les) équation(s) bilan(s) des réactions. 2- En t'aidant des information ci-dessus, vérifier à partir du nouveau protocole si ce laborantin pourra atteindre son objectif de 100flacons. 10pts On donne en g/mol: M(I)=127; M(C)=12; M(H)=1; M(N)=14; M(O)=16.
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