Chimie · Collège Prive Mongo Beti · Seq5 · 2022/2023 · Tlecd
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Exercices, méthodes & corrigés (5)
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Méthodes et corrigés
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Exercice 1
Chimie organique
1) Définir: zwitterion, carbone asymétrique. 2) Pourquoi dit-on que le zwitterion est un corps amphotère ? 3) Donner les différents types d'isomères de constitution. 4) répondre par vrai ou faux a) Le caractère acide des amines est du à la présence du doublet non liant sur l'atome d'azote. b) Utiliser un dérivé d'acide carboxylique augmente le rendement de la réaction de saponification. c) Un mélange racémique est optiquement actif. d) Les alcools et les éther-oxydes sont isomères de position. 5) Questions à choix multiples QCM 5-1) L'oxydation ménagée d'un alcool avec oxydant en excès conduit à a) Acide carboxylique; b)cétone; c) mélange aldéhyde +acide carboxylique 5-2) Les énantiomères sont des isomères dus à l'existence : a) Du carbone asymétrique; b) la double liaison; c)la liaison simple 6- Expliquer l'activité optique des acides α-aminés.
8 ptsEXERCICE 2
Chimie organique
1- Donner et nommer les différents isomères de constitution du butanol. 2- L'acide benzène-1,2-dicarboxylique (Acide phtalique) chauffé, donne un corps A. Donner la formule semi-développée et le nom de A. 3- L'action du chlorure éthanoyle sur le butan-2-ol conduit à un composé B et du chlorure d'hydrogène. Ecrire l'équation de la réaction et donner la formule semi-développée et le nom du composé B. 4- Donner le produit des réactions suivantes a) C2H5-N(CH3)2 + .... -> (C2H5)N(CH3)3+ + Γ b) H COCl + .... -> C2H5 -N(CH3)2 + .... c) H-COOH + C2H5 -COOH -> H2O + ....
8 ptsExercice 3
Chimie organique
1. On considère la synthèse d'un tripeptide (Ala-Gly-X) à partir de l'alanine ou acide 2-aminopropanoïque, la glycine ou acide 2- aminoéthanoïque et d'un acide α-aminé X. La masse molaire du tripeptide est 293 g/mol. Déterminer la nature du radical R de X, sachant qu'il renferme un noyau benzénique monosubstitué. Nommer l'acide α-aminé X. 2. On considère la molécule suivante : 4-chloropent-2-ène. a) Donner le nombre de stéréo-isomères que l'on peut former. b) Représenter les différents stéréo-isomères de cette molécule. 3. Reproduire et compléter les différentes représentations de la molécule suivante. Donner son nom. Représentation (a) Représentation (b)
8 ptsSITUATION PROBLEME N°1
Chimie organique
Votre camarade de classe KANA est accro des parfums à senteur d'églantiane. Lors d'une excursion dans le laboratoire de la firme "Senteur pour le plaisir", il eut la chance de découvrir le dispositif de préparation de l'églantiane, principal constituant odorant de ces parfums. Il se rend également compte que la synthèse de l'églantiane s'effectue en plusieurs étapes. Comment fonctionne le dispositif de préparation de l'églantiane ? Comment obtient-on ce composé? Voilà autant de questions que se pose KANA et il vous sollicite pour l'aider à répondre à ces questions. Support : Document 1 : Obtention de l'églantiane Doc-1a : Montage de chauffage à reflux et de distillation de l'églantane Doc-1b : Organigramme de la synthèse de l'églantiane - Document 2 : Informations relatives sur la synthèse de l'églantiane Le composé (X) décolore une solution acidifiée de permanganate de potassium. Les flèches qui arrivent (→) indiquent les réactifs qui participent à la réaction considérée : celle qui partent (→) donnent les produits formés. 2.1. Compléter le doc-1a) en nommant les éléments du montage numérotés. Exemple : (9) : Support élévateur ou boy. 2.2. Donner le nom de chacune les réactions (R1), (R2) et (R3) permettant la synthèse de l'églantiane. 2.3. Identifier par leurs formules semi-développées les composés (X), (Y) et (Z) et donner leurs noms en nomenclature systématique. 2.4. Citer les caractéristiques de la réaction (R3) ; puis donner le nom des transformations physiques de l'églantiane dans les éléments de verrerie (3) et (7). 2.5. Donner l'importance de la distillation de l'églantiane sur la réaction (R3) au fur et à mesure de sa formation.
8 ptsSITUATION PROBLEME N°2
Chimie organique
La N-méthyl, N-phényléthanamide est une amide utilisée en industrie pour la fabrication des peintures. Une société a besoir par jour de cet amide. Le directeur Général de cette société lance un appel à candidature du recrutement. d'un chimiste pour la fabrication de cet amide. Mais avant de vous embaucher, on vous fait passer un test qui consiste à synthétiser cet amide à travers les équations des réactions afin de trouver un protocole rapide et fiable. On met à votre disposition les composés suivants : L'éthylène (pure à 80%) La phénylamine, Acide sulfurique, Eau distillée Permanganate de potassium, chlorure de thionyne L'iodométhane (pure à 90%) 1-Proposez une synthèse de cet amide à partir des réactifs et catalyseurs ci-dessus
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